Aplicación de herramientas de elucidación estructural computacionales empíricas y química cuántica para validación estructural : revisión de estructura de Corozina A / LucíaNitsch-Velásquez; autora, Marta Espinoza Siramagua.

Fecha correcta de entrega del informe final 6 de marzo del 2023.

Apéndice en la página 42.

Tesauro multilingüe AGROVOC

La palma de corozo, Attalea cohune (Ac), fue utilizada para una amplia variedad de aplicaciones, especialmente en el lado Atlántico de Meso y Centroamérica. Actualmente se explota para extraer el aceite del coco para los mercados de la cosmética y gourmet, y sus inflorescencias son apreciadas por su aroma característico. Varios de los componentes de Ac han sido caracterizados. Entre ellos se ha encontrado un alcaloide con un potencial nuevo farmacóforo en su estructura. Este compuesto mostró actividad sinergística con gentamicina cuya estructura aún debía ser verificada. Se realizaron análisis para complementar la elucidación estructural la Corozina A. Se extrajo este componente por ebullición con etanol, evaporación y decantación del extracto, 0.03% de rendimiento de extracción. Se verificó su estructura utilizando datos datos espectroscópicos experimentales y modelados computacionalmente de IR, 1H-RMN, actividad óptica. Los cómputos fueron realizados utilizando ChemDraw® a nivel empírico y a nivel ab initio DFT LDA/DZ//LDA//DZ. El modelaje computacional incluyó al principal candidato estructural de la Corozina A y al menos dos isómeros de éste. Se estudiaron las conformaciones en fase gaseosa y con solvente explícito. Se encontró coincidencia en los patrones de los espectros experimentales y computacionales, así como en el signo de la actividad óptica, implicando que el enantiómero propuesto coincide con la rotación molar de la muestra. Se verificó la presencia del farmacóforo pentacíclico en las posiciones propuestas, tal que contiene a los grupos oxazonina, pirrol y un derivado de piridona. Quedan pendientes de asignación los grupos metilo del ciclobuteno.

The corozo palm, Attalea cohune (Ac), was used for a wide variety of applications, especially on the Atlantic side of Meso and Central America. It is currently exploited to extract coconut oil for the cosmetic and gourmet markets, and its inflorescences are prized for their characteristic aroma. Several of Ac's components have been characterized. Among them, an alkaloid with a potential new pharmacophore in its structure has been found. This compound showed synergistic activity with gentamicin whose structure had yet to be verified. Analyses were carried out to complement the structural elucidation of Corozine A. This component was extracted by boiling with ethanol, evaporation and decanting of the extract, 0.03% extraction yield. Its structure was verified using experimental spectroscopic data and computationally modeled IR, 1H-NMR, optical activity data. Computations were performed using ChemDraw® at the empirical level and at the ab initio DFT LDA/DZ//LDA//DZ level. Computational modeling included the main structural candidate Corozine A and at least two isomers of it. Gas-phase and explicit solvent conformations were studied. The patterns of the experimental and computational spectra, as well as the sign of the optical activity, were found to match, implying that the proposed enantiomer matches the sample’s molar rotation. The presence of the pentacyclic pharmacophore in the proposed positions was verified, such that it contains the oxazonine, pyrrole and a pyridone derivative groups. The methyl groups of the cyclobutene remain to be assigned.